在高中时期成名，被阿贾克斯球探挖掘，加入了举世闻名的阿贾克斯青训营。98年初获得了阿贾克斯队的一纸合同。
奥布莱恩的技术能力无可非议，而且他的大局观十分突出，但过分追求技术的展示使他成为很多后卫脚下施暴的对象，直到现在奥布莱恩都无法以健全之身来打完整个荷兰赛季。